Sem mergulhar demasiado nas origens da antiga organização administrativa do concelho, refira-se que a documentação escrita só nos finais do século XIII consagra a área do termo. Assim, em 1281, quando Serpa e todas as terras da Margem Esquerda do Guadiana estavam ainda sob domínio de Castela, Afonso X estabeleceu a demarcação do concelho, para melhor se povoar, e atribuiu-lhe o primeiro foral, o de Sevilha.

Ao fim de um século de peripécias militares e diplomáticas, com a Reconquista cristã do Alentejo, Serpa recebe de D. Dinis, em 1295, nova carta de foral.

Do ponto de vista económico, as disposições do documento indicam que a pastorícia e a agricultura eram as actividades fundamentais. Quanto ao comércio, era o pão e o vinho, os panos de lã e linho, o pescado... e o mouro vendido em mercado.

O foral dionisino revela ainda uma sociedade em reorganização, onde é grande a tensão social e política. Vejam-se as penas que oneravam as violações, o roubo de objetos e de terras e até as dificuldades na travessia de barco do Guadiana, de uma para a outra margem. Mas nem só a travessia do Guadiana era vigiada. Os caminhos também não eram seguros e o foral pretende garantir a protecção da actividade mercantil, em particular a movimentação de mercadores, judeus, cristãos ou mouros.

Outra ideia que se retira do foral de D. Dinis é a da estrutura social vigente, profundamente desigual. Mesmo aqueles que tinham direitos políticos, os vizinhos do concelho, estavam divididos pelos bens em cavaleiros e peões. Pouco a pouco, mesmo entre os vizinhos, começa a definir-se o grupo mais poderoso dos homens bons e, mais tarde, ainda nestes, os homens honrados de boa fazenda. Na base social, sem direitos políticos, ficavam os mesquinhos, os mancebos, os solarengos e escravos. Os diferentes níveis sociais não eram, evidentemente, estanques e regista-se mesmo uma intensa mobilidade social. 

Do ponto de vista da organização administrativa e judicial, o concelho era dirigido por dois juizes, eleitos na assembleia dos vizinhos, sendo depois a eleição ratificada pelo rei. Mas uma disposição do foral proíbe que o gentile, ou seja, o estrangeiro ou pagão, possa exercer o cargo.

Em 1513, Serpa recebe foral de D. Manuel que, antes de ser rei, tinha sido senhor de Serpa. Este foral pouco fala da organização e da atividade política e social do concelho. Insiste principalmente na carga fiscal. De qualquer modo, a leitura do foral manuelino sugere que Serpa era, no início do século XVI, um povoado florescente onde persistia a pastorícia como actividade de grande relevância mas em que o artesanato e a atividade comercial atingem um alto desenvolvimento. Vale a pena determo-nos sobre a atividade artesanal dos habitantes do concelho. Fabricavam-se pelicos, mantas, material de empreita, materiais de ferro, ferramentas. O monarca isentava de tributo as matérias primas usadas na atividade artesanal. A lista de produtos transacionados é impressionante e se já não há mouros da Reconquista a vender no mercado não faltam os novos escravos, marroquinos e do Sára e principalmente da África negra.

Serpa era, no século de D. Manuel, um dos mais importantes portos secos do reino. Escrevia um autor espanhol da época que de Castela para Portugal existiam então duas estradas principais: uma vinha de Salamanca para Cáceres e daí para Évora e Lisboa; a outra, partia de Sevilha e por Serpa e Beja seguia também para Lisboa.

A propósito do foral manuelino refira-se que em meados do século XVI o Alentejo concentrava o maior número de centros urbanos do país, com uma intensa atividade artesanal e mercantil, e era, a nível nacional, a província que mais contribuía, com 27%, para as receitas do Estado.

Nesse quadro, Serpa apresentava-se, na centúria de Quinhentos, como uma das mais importantes vilas do Alentejo e do próprio reino, cujo desenvolvimento assentava na agricultura dos cereais e do gado mas também no artesanato poderoso, voltado para o comércio, e numa aliança muito estreita com o rei.

No século seguinte, Serpa quase duplica a sua população, o que está de acordo com a evolução geral do país. De facto, nos séculos XVI e XVII, as terras de fronteira, o interior, estão muito longe da desertificação pois a fronteira não trava ainda as ligações entre Portugal e Espanha.

Em 1674, o príncipe regente, futuro rei D. Pedro II, confere à vila o título e os privilégios de "Vila Notável", justificados pelo número de moradores – mais de mil e quinhentos -, pela nobreza das gentes, saindo dela muitos homens insignes, tanto nas letras como nas armas, e pela posição militar estratégica que ocupava, junto à linha de fronteira, em ocasiões de guerra.

Esta última situação, aliás, fez com que o concelho fosse particularmente afectado pela insegurança e as destruições provocadas progressivamente pelas guerras da Restauração de 1640/48, a guerra da Sucessão de Espanha, entre 1703 e 1713, e as invasões napoleónicas, em 1801 e 1814.

Em meados do século XVIII, o concelho perde preponderância militar e, ao contrário do resto do país, a sua população não aumenta, talvez pelas inúmeras situações de crise registadas devido a maus anos agrícolas.

No final da centúria de Setecentos o concelho está mais próximo do século XVII do que do século XIX. O antigo regime económico mantém-se e com ele as desigualdades sociais. As terras férteis do concelho estão nas mãos dos grandes proprietários, que controlam a vida municipal, e constitui-se uma massa crescente de camponeses sujeitos a crises cíclicas de trabalho e a uma situação de subsistência miserável.

No dealbar do Século das Luzes, o país, em geral, e Serpa e a sua região, em particular, estão muito longe da "Luz" que tanto referem os homens desse tempo. Ironicamente, um deles, o Abade Correia da Serra, nasceu em Serpa, em 1751.

Nos séculos seguintes ter-se-á verificado uma concentração cada vez maior das propriedades nas mãos dos grandes senhores, que, salvo raras exceções, aplicam os seus lucros fora da região.

Durante a segunda metade do século XIX, a multiplicação dos desbravamentos, não só das terras boas mas também das terras improdutivas, a que chamavam galegas, e depois, nos anos 30 e 40 do século XX, a célebre Campanha do Trigo, que estendeu a sua cultura mesmo às vastas regiões de xisto, tiveram consequências desastrosas.

Desequilibraram o frágil sistema produtivo baseado na complementaridade da pecuária com as atividades recoletoras e com o cultivo intenso das hortas e não resolveram o problema de uma economia que servia os interesses de quem vivia fora do Alentejo. Talvez resida aqui a verdadeira dimensão do isolamento que afecta a região.